ALLINGER, N. L. / JOHNSON, RONALD C. / LEBEL, N. A.
PARTE I Estructura de las moléculas orgánicas. 1. Introducción. 2. La teoría estructural. 3. Los alcanos. 4. Grupos funcionales con enlaces simples. 5. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear. 6. Estereoquímica. 7. Alquenos y alquinos. 8. Grupos funcionales con enlace múltiple entre el oxígeno y el carbono: Grupo carbonilo. 9. Espectroscopia infrarroja. 10. Otros grupos funcionales que contienen heteroátomos. 11. Benceno y aromaticidad. 12. Intermedios de las reacciones químicas. 13. Aplicaciones de la termodinámica y de la cinética. PARTE II Reacciones de las moléculas orgánicas. 14. Reacciones de los alquenos y alquinos. 15. Reacciones de los compuestos aromáticos. 16. Reacciones de los compuestos orgánicos halogenados. 17. Reacciones de los alcoholes, fenoles y éteres. 18. Reacciones de los aldehidos y de las cetonas. 19. Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. 20. Reacciones de los compuestos orgánicos del nitrógeno. 21. Reacciones de los alcanos y de los cicloalcanos. PARTE III Síntesis, productos naturales y temas especiales en quimica orgánica. 22. Introducción a la filosofía y práctica de la síntesis orgánica. 23. Compuestos carbonílicos polifuncionales. 24. Polímeros sintéticos. 25. Hidratos de carbono. 26. Aminoácidos, péptidos, proteinas y ácidos nucleicos. 27. Terpenos y productos naturales relacionados. 28 Heterociclos aromáticos y productos naturales que los contienen. 29 Espectros ultravioleta, fotoquímica y reacciones electrolíticas. 30. Compuestos orgánicos con azufre. 31. Química de los compuestos orgánicos con silicio y fósforo. 32. RMN; espectroscopia de masas e identificación de compuestos orgánicos. 33. Filosofía y práctica de la síntesis orgánica: Parte II. 34. La regla de Hückel. Ejemplos de examen. Respuestas a los ejemplos de examen. Respuestas a los cuestionarios.
Este texto está dividido en tres partes -estructura, reacciones y temas especiales. Por estructura entendemos la forma geométrica tridimensional de las moléculas, la manera de unirse los átomos, las propiedades físicas, incluyendo los espectros, que dependen de la estructura y nos informan sobre ella, y la distribución electrónica de las moléculas. Existe sólo una docena de clases importantes de compuestos orgánicos, según se cuente, y quizás otra docena de clases menos importantes. Se estudian las estructuras de todos estos tipos con más o menos detalle según su importancia.